На заре первого тысячелетия до н.э. умбры, самое древнее из племен, проживавшее на территории Италии во времена Плиния Старшего, беспрепятственно господствовало на территории, значительно превосходившей современную, и, постепенно уменьшающуюся из -за давления, оказываемого с запада этрусками. Уже начиная с IX века область делиться надвое: территория по правому берегу Тевере с Перуджей и Орвьето отходит этрускам, умбры продолжают занимать левое побережье: земли от Губбио до Тоди, от Гуальдо Тадино до Ассизи, Терни и Нарни. В Евгубийских таблицах, хранящихся в Палаццо-деи-Консоли (Консульском дворце) в Губбио, описаны многие обычаи и традиции древних умбров, а следы изысканной этрусской цивилизации представлены удивительными захоронениями в Орвьето, где могилы до сих пор расположены безупречно ровными рядами вдоль параллельно идущих и пересекающихся под прямым углом узких улочек. Катакомбы Волумниев в Перудже – один из самых значительных памятников Этрурии. Во время римского владычества происходит объединение Умбрии и ее облик становится более определенным. Римляне занимаются мелиорацией территории, распахивают земли и прокладывают новые дороги. Дорога Фламиния, проходящая через всю область, становится основной связующей артерией между отдельными населенными пунктами, которые в большом количестве вырастают по обеим сторонам дороги на всем ее протяжении. Городские поселения также претерпевают значительные урбанистические обновления, среди которых самым знаменательным стало возведение величественных крепостных стен, о чем еще и поныне свидетельствуют сохранившиеся стены в Сполето, Ассизи и Спелло.
Распад Западной Римской империи поставил под удар массового нашествия варварских народов также и умбрийские земли: прокатившаяся волна аларикских вестготов, кровавые войны между готами и византийцами привели область в достаточно плачевное состояние. Но самые значительные изменения в картину политического равновесия и в освоение территории принесло именно завоевание лонгобардов. Таким образом Умбрия претерпела очередное деление: на левом берегу Тевере находились лонгобарды, на правом — византийцы. Будучи хозяевами своих территорий, они 
значительно различались своими традициями и культурно-художественным наследием. Наиболее ярко эти различия запечатлены в византийской Перудже и в Сполето, столице Лонгобардского герцогства. Начиная с IV века в Умбрии распространяется христианство. В окрестностях Сполето возводит первые культовые сооружения, такие как храм Темпьетто-дель-Клитунно и Базилику-ди-Сан Сальваторе (Святого Спасителя), в то время как в долинах зарождается западная разновидность монашества. В самых загадочных уголках Умбрии можно обнаружить следы многочисленных бенедиктинских аббатств, которые, благодаря Святому Бенедикту-ди-Норча (из Норчи) распространились по всей области.
Среди девственной зелени гор Вальнерины высится Аббатство Сан Пьетро-ин-Валле (Св. Петра в Долине) в Ферентилло, основанное лонгобардским герцогом Фароальдо II в 720 году, а в самом сердце Валькасторьяны, долины, соединяющей Пречи с Норчей, расположено Аббатство Сант Эутицио — духовная колыбель Святого Бенедикта и его ордена.
«Европу покрыло белое покрывало церквей», — так бенедиктинский монах Родольфо-иль-Глабро (Родольфо Голый) описал настоящий строительный бум, прокатившийся по всей Европе, начиная с одиннадцатого века. Это глубокое обновление было вызвано изменениями в экономической и политической ситуации, затронувшими также Умбрию. Столетия нестабильности и страха из-за непрекращающихся конфликтов, кажется, были уже позади: на самой заре XI века Умбрия опять становится местом пересечения торговых и культурных потоков, а города вновь оживают и активно расширяются. Количество культовых построек резко возрастает и в канун XIII века пышным цветом расцветает великая эпоха романской цивилизации.
С XI века в Умбрии, как и в некоторых других регионах Италии, начинается период городских автономий. Новая политическая власть меняет архитектуру площадей в городах, призванных отныне воплощать гордый нрав и могущество институтов и учреждений молодых городских коммунв в гармонии объемов и пространств, а также в монументальности общественных зданий. В Перудже, на площади Куаттро Новембре между удивительным фонтаном тринадцатого столетия, творением Николы и Джованни Пизано, и Собором Сан Лоренцо, возвышается мощный Палаццо-деи-Приори, дворец городского правительства.